Der in Long Island aufgewachsene Robert Sherwood „Bob“ Haggart lernte Banjo, Gitarre, Klavier, Trompete und Kontrabass als Autodidakt. Zwischen 1935 und 1942 spielte er als Bassist und arrangierte für die Bigband von Bob Crosby. Für Crosby komponierte er u. a. die Songs „What’s New? und 'South Rampart Street Parade'“.